·1959年，「拱乐社」贴演《红楼残梦》，欠缺一个囝仔生，老板娘叫许秀年去试试看，没想到她完全不怯场，且甚讨观众喜爱，自此老板娘便常让她上台扮演。
·陈澄三有意培养她为囝仔生，开始打点专属于她的囝仔衫，并请陈守敬为其量身定做剧本，许秀年顶着「小秀年小妹妹领衔主演」的头衔，开始在台湾各地巡回演出，一出《苦儿流浪记》让她红透半边天。
·1961~1962年，许秀年开始拍电影，拍了九部黑白片左右，其中以《流浪三兄妹》最为轰动，另外还有《金银天狗》、《金银小天狗》等戏。
·1969年，许秀年十五岁，开始尝试小生角色。
·1971年，参加王国兴的「金凤凰歌剧团」，拍《陈世美反奸》，饰演冬哥一角。
·而後又进入台视与杨丽花合作，从1971年到1996年间共拍摄《李旦与凤娇》、《再生缘》、《七世夫妻》、《侠影秋霜》、《梁山伯与祝英台》等无数脍炙人口的戏出，被赞誉为「杨丽花永远的娘子」。
·在台视期间，曾多次跟杨丽花出国公演，去过日本、美国、马来西亚、新加坡等地，每到一处都造成无比的轰动。
·曾在中视与黄香莲搭档演出《罗通扫北》、《宝贝王爷贵千金》等戏出。
·曾参加第四台「庙口歌仔戏」的演出。
·现今许秀年多与唐美云搭档演出，但也配合杨丽花的动态公演或电视演出。