肖恩曾在Crossroads高中学习艺术，还拜过斯特拉-阿德勒（StellaAdler）为师，作为年轻演员，青春喜剧总是不可避免的类型，肖恩也不例外。1987年他与另一位青春偶像柯克·卡梅隆（KirkCameron）联袂主演了《有其父必有其子》（LikeFatherLikeSon）后，又接连在《校园英雄队》（ToySoldiers）、《WheretheDayTakesYou》、《追梦赤子心》（Rudy）和《HarrisonBergeron》等几部佳作中露面。
除了演戏，肖恩还大胆涉足导演界，1994年他执导并参与制作的《袋鼠法庭》（KangarooCourt）在第67届奥斯卡奖上获得最佳短片提名，有趣的是，他的父亲约翰·奥斯汀也于1969年获得相同提名。尽管肖恩已经是个成功的导演，但他还没打算放弃表演。
肖恩在《指环王》三部曲中出演了主人公弗罗多的挚友山姆，善良忠诚，受到广泛好评。
肖恩·奥斯汀与妻子克里斯汀·奥斯汀（ChristineAstin）一起生活在洛杉矶，克里斯汀正是他在《袋鼠法庭》里的合伙制片人。